Evolusi jalan di Desa Kalilandak dari segi kualitasnya membutuhkan waktu yang tidak sebentar. Berdasarkan hasil wawancara, bapak Wangsaredja (85 tahun) menyampaikan bahwa kondisi jalan pada tahun 1980an sangat memprihatinkan. Kondisi jalan utama, jalan di gang, dan setapak masih berupa tanah berbatu. Karena kondisi tersebut, ada beberapa daerah yang rawan sekali kecelakaan saat hujan yang menyebabkan kepadatan tanah menurun dan licin. Bahkan sampai ada jalan yang bergelombang dan berlubang berisikan air dan batuan kerikil. Kendaraan yang digunakan pada saat itu hanyalah sepeda, becak, dan delman karena masih dalam masa transisi sehingga teknologi belum begitu terasa.
Pada tahun 1987 an, paving sudah mulai digunakan pada beberapa daerah dan lainnya masih tanah berbatu. Paving tersebut berbentuk balok panjang dan segi 8 yang ditata sedemikian rupa. Jalan pertama kali diaspal awal tahun 2000an (W, 85) dan ungkapan tersebut dibenarkan oleh Ibu Supriharin (48 tahun) dan menambahkan bahwa jalan yang diaspal hanya jalan utama. Jalan gang sudah menggunakan paving dan jalan setapak masih berupa tanah. Karena kualitas bahan dan perawatan yang belum memadai, satu atau dua tahun setelahnya mengalami kerusakan. Kendaraan motor dan mobil sudah mulai ada dan desa Kalilandak juga menjadi tempat mobilitas pasir dan batu yang diambil dari Gunung Kidul (Kecamatan Sempor, Kabupaten Kebumen) dengan muatan berat sehingga semakin memperparah kerusakan jalan.
Pada tahun 2013, hampir semua jalan utama sudah diaspal. Percabangan jalan dan gang sebagaian besar sudah menggunakan apal, pavng dan cor. Hal tersebut terjadi dikarenakan peningkatan jumlah penduduk desa yang menyebabkan kebutuhan akan infrastruktur transportasi lebih baik. Jalan yang semula cukup sempit atau kurang memadai mengalami peningkatan kapasitas untuk menanggapi peningkatan mobilitas.
Baca Juga:DPRD Karawang Akan Bahas 12 RaperdaKapolres Karawang Ajak Masyarakat Ciptakan Pemilu Damai
Pada tahun 2023, banyak dijumpai kerusakan jalan. Hal tersebut dipicu oleh jenis tanah, kualitas material, transportasi yang digunakan untuk mobilitas, dan curah hujan. Hampir disetiap dusun terdapat kerusakan berupa jalan berlubang, jalan bergelombang, bahkan aspal yang sudah tidak terlihat lagi. Kerusakan itu tidak hanya terjadi pada jalan utama, namun juga berlaku untuk jalan di gang. Hal tersebut sangat mempengaruhi mobilitas masyarakat. Saat ini, sebagian besar wilayah desa Kalilandak dilalui oleh banyak jenis kendaraan, meliputi sepeda, motor, mobil, bus, truk, kendaraan berat berat, dan kendaraan lainnya.